Gaupesteinrennet var et ca. 30 km langt turrenn på ski som ble arrangert i fellesskap mellom idrettslagene i Oppegård og Kråkstad.

I Ski kommune finnes det fortsatt et aktivt hoppmiljø, det eneste i Follo, og fra Ski kommer det flere gode skihoppere. Blant landskjente skihoppere fra de siste 60 årene kan nevnes Marcus Svendsen, Tom Levorstad, Eddie Edwards og Fredrik Villumstad.